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38校慶活動(dòng)

藥物分析復(fù)習(xí)總結(jié):抗生素類(lèi)藥物

2007-07-14 09:42 來(lái)源:
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  β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素

  本類(lèi)抗生素包括青霉素族和頭孢菌素族,他們的分子結(jié)構(gòu)中均含有β-內(nèi)酰胺環(huán)。

  基本結(jié)構(gòu):

  分子中都有一個(gè)游離羧基和酰胺側(cè)鏈。

  青霉素:β-內(nèi)酰胺環(huán)和氫化噻唑環(huán)

  頭孢菌素:β-內(nèi)酰胺環(huán)和氫化噻嗪環(huán)

  性質(zhì):

  溶解度:青霉素和頭孢菌素分子中的游離羧基具有相當(dāng)強(qiáng)的酸性,能與無(wú)機(jī)堿或某些有機(jī)堿形成鹽。其堿金屬鹽易溶于水,而有機(jī)堿鹽難溶于水,易溶于甲醇等有機(jī)溶劑。

  旋光性:青霉素族分子中含有三個(gè)手性碳原子,頭孢菌素族含有兩個(gè)手性碳原子,都具有旋光性。

  紫外吸收特性

  青霉素分子中的母核部分無(wú)紫外吸收,但出側(cè)鏈酰胺基上r如具苯環(huán)共軛系統(tǒng),則有紫外吸收特性。

  頭孢菌素由于母核部分具有o-c=n-c=c結(jié)構(gòu),故有紫外吸收。

  β-內(nèi)酰胺環(huán)的不穩(wěn)定性

  β-內(nèi)酰胺環(huán)是青霉素族結(jié)構(gòu)最不穩(wěn)定的地方,如與酸、堿、青霉素酶、羥胺及某些金屬離子(銅、鉛、汞和銀)等作用時(shí),易發(fā)生水解和分子重排,導(dǎo)致β-內(nèi)酰胺環(huán)的破壞而失去活性。

  鑒別試驗(yàn):

 ?、赔?、鈉鹽的火焰反應(yīng)

  ⑵呈色反應(yīng)

 ?、倭u肟酸鐵反應(yīng):青霉素及頭孢菌素在堿性中與羥胺作用,β-內(nèi)酰胺環(huán)破裂生成羥肟酸,在稀酸中與高鐵離子呈色。

  頭孢哌酮:紅棕色;氨芐西林:紫紅色;頭孢氨芐:紅褐~褐色;頭孢噻吩鈉:紅褐色;普魯卡因青霉素:紫紅色;頭孢唑啉鈉:紅棕色。

 ?、诹蛩?硝酸呈色反應(yīng):頭孢菌素能與硫酸-硝酸反應(yīng)后成色。

  頭孢噻吩鈉:紅棕色;頭孢氨芐:黃色;頭孢噻肟鈉:亮黃色。

  ③茚三酮反應(yīng):某些具有α-氨基的本類(lèi)藥物(如氨芐西林)遇茚三酮即顯藍(lán)紫色。

  ④與斐林試劑反應(yīng):本類(lèi)藥物具有類(lèi)似肽鍵結(jié)構(gòu),可產(chǎn)生雙縮脲反應(yīng)。開(kāi)環(huán)分解,使堿性酒石酸銅鹽還原顯紫色。阿莫西林、氨芐西林鈉可采用本法鑒別。

 ?、葑兩?硫酸呈色反應(yīng):阿莫西林加變色酸-硫酸實(shí)際混合后,于150℃加熱2~3min,因分解除甲醛與變色酸縮合而呈深褐色。

  ⑥與重氮苯磺酸呈色反應(yīng):頭孢菌素族7位側(cè)鏈含有酚羥基基團(tuán)時(shí),能與重氮苯磺酸試液產(chǎn)生偶合反應(yīng),顯橙黃色。

  ⑦與銅鹽呈色:頭孢氨芐加醋酸、硫酸銅、氫氧化鈉試液后,生成銅配位鹽,顯橄欖綠色。

 ?、浅恋矸磻?yīng)

  ①在稀酸中生成白色沉淀:青霉素鉀和青霉素鈉加水溶解后,加稀鹽酸2滴,即析出難溶于水的游離基白色沉淀。此沉淀能在乙醇、醋酸戊酯、氯仿、乙醚或過(guò)量的鹽酸中成鹽。

 ?、谟袡C(jī)胺鹽的特殊反應(yīng)

  重氮化-偶合反應(yīng):普魯卡因青霉素水溶液酸化后,顯普魯卡因芳伯氨基的重氮化-偶合反應(yīng),生成偶氮染料紅色沉淀。

  與三硝基苯酚的反應(yīng):芐星青霉素經(jīng)氫氧化鈉堿化后,用乙醚提取,蒸去乙醚后的殘?jiān)卸S基乙二胺,加稀乙醇使殘?jiān)芙?,加三硝基苯酚的飽和溶液,加熱后放冷,即析出二芐基乙二胺苦味酸結(jié)晶。

 ?、裙庾V法[醫(yī)學(xué)教育 網(wǎng) 搜集整理]

 ?、僮贤夥止夤舛确?/P>

  最大吸收波長(zhǎng)鑒定法

  水解產(chǎn)物的最大吸收波長(zhǎng)鑒定法

 ?、诩t外吸收光譜

 ?、酆舜殴舱窆庾V

  ⑸色譜法

 ?、俦由V法

  ②高效液相色譜法

  含量測(cè)定

 ?、诺饬糠ǎㄆS星青霉素)

  青霉素或頭孢菌素分子不消耗碘,其降解產(chǎn)物消耗碘。

  反應(yīng)分兩步進(jìn)行:第一步反應(yīng)是按化學(xué)計(jì)算量進(jìn)行;第二步青霉噻唑烷酸在酸性條件下被碘氧化的反應(yīng)受溫度、ph、時(shí)間等諸多因素影響,故耗碘量沒(méi)有固定的量關(guān)系。因此試驗(yàn)過(guò)程中要嚴(yán)格控制溫度,同時(shí)采用與青霉素標(biāo)準(zhǔn)品平行對(duì)照測(cè)定,則可抵消上述可變因素的影響。

  碘與青霉噻唑酸的作用以ph4.5,溫度在24~26℃為最好。1摩爾青霉素能吸收8摩爾的碘,故本法的靈敏度較高。

  注意:在滴定終點(diǎn)時(shí)放慢滴定速度,并強(qiáng)力振搖;如果滴定至終點(diǎn)又返現(xiàn)藍(lán)色,說(shuō)明真正的終點(diǎn)尚未到達(dá)。

 ?、乒糠ǎㄇ嗝顾剽c、青霉素鉀)

  青霉素分子不與汞鹽反應(yīng),而其堿性水解產(chǎn)物青霉噻唑酸及繼續(xù)水解生成的青霉胺都能與汞鹽定量反應(yīng),根據(jù)消耗的汞鹽量可以計(jì)算青霉素的含量。

  電位滴定法:指示電極:鉑電極;參比電極:汞-硫酸亞汞電極。滴定液:硝酸汞。

  每1ml的硝酸汞滴定液(0.02mol/l)相當(dāng)于7.128mg的總青霉素。

  總青霉素的百分含量與降解產(chǎn)物的百分含量之差值即為青霉素的含量。

  注意:青霉素含量計(jì)算以第二次滴定終點(diǎn)為依據(jù);水解必須完全;空白試驗(yàn)也要稱(chēng)取供試品,但不經(jīng)氫氧化鈉水解;與碘量法比較,汞量法測(cè)定青霉素的主要優(yōu)點(diǎn)是不需要青霉素標(biāo)準(zhǔn)品作對(duì)照,汞鹽滴定液用edta標(biāo)定即可。

 ?、撬釅A滴定法(苯唑西林鈉)

 ?、茸贤?可見(jiàn)分光光度法

 ?、筛咝б合嗌V法

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