有關分析化學知識點,以下是小編整理的“苷類化合物的分類及結構特征——根據苷鍵原子分類”,苷類化合物根據苷鍵原子分類可將苷元分為 O-苷、S-苷、N-苷和 C-苷。
①O-苷:苷元通過氧原子和糖相連而成的苷。根據形成苷鍵的苷元羥基類型不同,可將其分為醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等,其中醇苷和酚苷較多見,酯苷較少見。
a 醇苷:苷元的醇羥基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷,如毛茛苷(殺蟲抗菌)、紅景天苷(致適應原作用)、獐牙菜苦苷(解痙止痛)等。
b 酚苷:苷元分子中的酚羥基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。如熊果苷、天麻苷(鎮(zhèn)靜作用)、丹皮苷等。蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷、苯酚苷等多屬酚苷。
c 酯苷:苷元中的羧基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷,其苷鍵既有縮醛性質又具有酯的性質,易為稀酸和稀堿所水解。如山慈菇苷 A 和山慈菇苷 B 被水解后,苷元立即環(huán)合生成山慈菇內酯 A 和山慈菇內酯 B.
d 氰苷:主要是指具有α-羥基腈的苷,數目不多,但分布廣泛。易水解,尤其是在有稀酸和酶催化時水解更快,生成的苷元α-羥腈很不穩(wěn)定,立即分解為醛或酮和氫氰酸;在濃硫酸作用下,苷元中的-CN 基易氧化成-COOH 基,并產生 NH+ 4;在堿性條件下不易水解,但可異構化為羧酸類化合物。
苦杏仁苷具有α-羥基腈結構,屬于氰苷類。小劑量口服時,在體內沒作用下,苦杏仁苷會緩慢分解,釋放少量氫氰酸,對呼吸中樞產生抑制作用而鎮(zhèn)咳,大劑量口服時則會引起中毒,嚴重的甚至死亡。
②S-苷:苷元上的巰基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。主要分布在十字花科植物中。如蘿卜中的蘿卜苷、黑芥子中的黑芥子苷等。
③N-苷:可以看成苷元上的氨基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。生物化學中的核酸重要組成部分腺苷、鳥苷、胞苷、尿苷等也屬于氮苷。中藥巴豆中的巴豆苷也是氮苷。
④C-苷:可以看成苷元碳上的氫與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。如牡荊素、蘆薈苷(致瀉)等。碳苷具有難溶解、難水解的特性。