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狹霉素C到狹霉素A的化學轉化

2012-11-01 18:12 醫(yī)學教育網(wǎng)
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1968年McCarthy等完成了狹霉素C到狹霉素A的化學轉化過程[10]。狹霉素C經(jīng)過下面5個步驟,轉換為狹霉素A。

* 與原甲酸乙酯(三乙氧基甲烷)在15℃反應48~96h;

* 在純二氧雜環(huán)乙烷中與三氟化硼乙醚反應;

* 在吡啶中與對甲苯磺酰氯反應;

* 在叔丁醇?吡啶溶液中與叔丁醇鉀反應;

* 在冰乙酸中與二氧雜環(huán)乙烷在50℃反應30h

20世紀60年代末,我國抗生素工作者從我國的土壤中也篩選到了狹霉素的產(chǎn)生菌,獲得了狹霉素的A、B和C結晶。A組分命名為“Antibiotic 8”(抗菌素8號),被證實對黏膜炎布拉漢菌(Branhamella catarrhalis)有很強的活性。該結果被收錄于1977年版的《抗菌素生物理化特性?第1分冊》[11]。

近年來我國抗生素工作者又對狹霉素進行了現(xiàn)代光譜學研究,特別是通過X射線單晶衍射的測定,進一步明確了狹霉素A晶體的立體結構[12](Fig.2)。狹霉素A晶體結構屬三方晶系,空間群為P3或P3z;晶胞參數(shù):a=b=10.736(1)?,c=10.030(1)?,γ=120.000,V=1001.19(1)?3,Z=3;分子式為C11H13O4N5·H2O,含一分子結晶水,不含結晶水的相對分子質(zhì)量為279.26。分子的骨架有三個環(huán),A環(huán)和B環(huán)共平面,C環(huán)呈信封式構象,A、B環(huán)與C環(huán)的二面角值為72.9(4)0。

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