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有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn):構(gòu)象!

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有關(guān)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn),以下是小編整理的“有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn):構(gòu)象!”,具體內(nèi)容如下,請(qǐng)考生查看!

構(gòu)象指一個(gè)分子中,不改變共價(jià)鍵結(jié)構(gòu),僅單鍵周圍的原子放置所產(chǎn)生的空間排布。一種構(gòu)象改變?yōu)榱硪环N構(gòu)象時(shí),不要求共價(jià)鍵的斷裂和重新形成。構(gòu)象改變不會(huì)改變分子的光學(xué)活性。

在有機(jī)化合物分子中,由C—C單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或基團(tuán)在空間排列的無(wú)數(shù)特定的形象稱為構(gòu)象,這種由C—C單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體或構(gòu)象異構(gòu)體。如1,2-二氯乙烷。

當(dāng)C—C單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),可以有無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體,極限構(gòu)象有順疊、順錯(cuò)、反錯(cuò)和反疊等。在順疊構(gòu)象中,兩個(gè)碳上連接的氯原子和氯原子之間相距最近,產(chǎn)生強(qiáng)排斥作用,內(nèi)能最高,屬該分子最不穩(wěn)定的構(gòu)象;在反疊構(gòu)象中,氯原子和氯原子之間相距最遠(yuǎn),相互間排斥力最小,內(nèi)能最低,是該分子最穩(wěn)定的構(gòu)象。

順錯(cuò)構(gòu)象和反錯(cuò)構(gòu)象的穩(wěn)定性介于這兩種構(gòu)象之間,它們的穩(wěn)定性次序?yàn)椋悍疮B>順錯(cuò)>反錯(cuò)>順疊。

分子的各種構(gòu)象異構(gòu)體并不是平均分布的,在室溫下總是以其最穩(wěn)定的構(gòu)象為主要的存在形式即為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,如果偏離優(yōu)勢(shì)構(gòu)象就會(huì)產(chǎn)生扭轉(zhuǎn)張力。相鄰碳原子上較優(yōu)基團(tuán)(或原子)之間的角度稱扭轉(zhuǎn)角(torsion angle,又稱兩面角)。各種構(gòu)象異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)化,必須克服由扭轉(zhuǎn)張力產(chǎn)生的能,一般在12~20kJ·mol-1之間。在室溫下分子碰撞可產(chǎn)生84kJ·mol-1能量,所以,難以在室溫下分離這些構(gòu)象異構(gòu)體。

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主講老師:劉 楝老師

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