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頭孢菌素及半合成頭孢菌素類-西藥學(xué)專業(yè)理論

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“頭孢菌素及半合成頭孢菌素類”是執(zhí)業(yè)藥師考試西藥學(xué)專業(yè)理論中需要掌握的知識點,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編整理內(nèi)容如下:

頭孢菌素是由與青霉菌近緣的頭孢菌屬(cephalosporium)真菌所產(chǎn)生,天然頭孢菌素抗菌效力比較低,而且易產(chǎn)生耐藥性。

頭孢菌素為口一內(nèi)酰胺環(huán)與氫化噻嗪環(huán)并合而成,由于氫化噻嗪環(huán)中雙鍵與內(nèi)酰胺中氮原子的未共用電子對形成共軛,而使β-內(nèi)酰胺環(huán)對酸較穩(wěn)定。頭孢菌素為四元環(huán)和六元環(huán)的稠和體系,其張力較青霉素小。

在頭孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起頭孢菌素不穩(wěn)定的主要原因。c-3位的乙酰氧基為一個較好的離去基團,與c一2和c-3間的雙鍵以及β-內(nèi)酰胺環(huán)的氮原子形成一個較大的共軛體系,易接受親核試劑對β-內(nèi)酰胺羰基的進攻,使c-3位乙酰氧基帶著負電荷離去,導(dǎo)致盧一內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán),這是使頭孢菌素藥物活性降低的主要原因。

頭孢菌素藥物活性降低

另外,頭孢菌素c-3位的乙酰氧基進入體內(nèi)后,也易被體內(nèi)的酶水解生成活性較小的c-3羥基化合物,其羥基和c-2位的羧基處于c-2與c-3間的雙鍵的同一側(cè),這一特定的空間位置使c-3羥基易和c-2羧基形成較穩(wěn)定的內(nèi)酯環(huán)。而由于活性必需基團游離羧基的消失,而使頭孢菌素失去抗菌活性。

頭孢菌素失去抗菌活性

通過對c-3位存在的乙酰氧基進行結(jié)構(gòu)改造,可明顯改善其抗菌效力和藥物代謝動力學(xué)性質(zhì)。由于頭孢菌素對酸都比較穩(wěn)定,可以口服,且毒性比較小,與青霉素很少或無交叉過敏反應(yīng)。因此,半合成頭孢菌素的發(fā)展優(yōu)于半合成青霉素,而且在對青霉素結(jié)構(gòu)改造時取得的成功經(jīng)驗,完全可以應(yīng)用到頭孢菌素的結(jié)構(gòu)改造中。

以上是醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編整理的相關(guān)內(nèi)容,想了解更多執(zhí)業(yè)藥師考試知識的考生朋友,請點擊醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)。

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