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雙分子反應機理

2014-04-27 14:24 醫(yī)學教育網
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  由于有兩個反應物分子參與了過渡態(tài)的形成[1],反應速率既取決于RL,也取決于Nu,所以將按這種過程進行的反應稱為雙分子親核取代反應SN2(S代表取代,N代表親核,2代表雙分子)。在SN2反應中親核試劑是從離去基團的背面進攻中心碳原子,因而會引起手性碳原子的構型轉化:

  隨著反應的進行,碳原子由sp雜化變成sp雜化醫(yī)學教育|網,碳原子上p軌道分別與親核試劑和離去基團的電子云重疊,然后碳原子由sp雜化變成sp雜化,同時發(fā)生構型轉化:

  雙分子反應的反應速率 (r)與反應物的濃度和親核試劑的濃度成正比: r=k【RL】【Nu】

  式中k為反應速率常數。例如,一級鹵代烴在極性較小的溶劑(如丙酮)中的堿性水解: NaOH+CH3Cl─→CH3OH+NaCl

  r=k1【CH3Cl】【NaOH】

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