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“維生素C理化性質(zhì)”是藥物化學(xué)會涉及的內(nèi)容,為了幫助考生更好的復(fù)習(xí),醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)整理以下內(nèi)容,希望對廣大考生有幫助!
(1)性狀。
(2)干燥固體較穩(wěn)定,但+光及濕氣→色漸變黃→應(yīng)避光密閉保存。
(3)在水溶液中可發(fā)生互變異構(gòu),主要以烯醇式存在,酮式量很少。兩種酮式異構(gòu)體中,2-氧代物較3-氧代物穩(wěn)定,能分離出來,3-氧代物極不穩(wěn)定,易變成烯醇式結(jié)構(gòu)。
(4)分子中含有連二烯醇結(jié)構(gòu),由于兩個烯醇羥基極易游離,釋放出H+,水溶液顯酸性。但C-2上的羥基可與C-1的羰基形成分子內(nèi)氫鍵,故酸性較C-3上的羥基弱→C-3上的羥基可與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉溶液反應(yīng),生成C-3烯醇鈉鹽。
(5)在強(qiáng)堿如濃氫氧化鈉溶液中,內(nèi)酯環(huán)被水解→酮酸鈉鹽。
(6)其堿性水溶液+亞硝基鐵氰化鈉+氫氧化鈉→藍(lán)色。
(7)分子中存在特殊的烯醇結(jié)構(gòu)→具有強(qiáng)的還原性。其水溶液+空氣中的氧→被氧化→去氫抗壞血酸。二者可以相互轉(zhuǎn)化,故本品有氧化型和還原型兩種形式,有同等的生物活性。
另外,硝酸銀、氯化鐵、堿性酒石酸銅、碘、碘酸鹽及2,6-二氯靛酚也能氧化維生素C成為去氫抗壞血酸。去氫抗壞血酸在氫碘酸、硫化氫等還原劑的作用下,又可逆轉(zhuǎn)為維生素C.金屬離子可催化其氧化速度,催化作用順序為Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+.
(8)在酸性條件下可被碘氧化→可用碘量法測含量。用新沸放冷的蒸餾水溶解,在醋酸的環(huán)境下,以淀粉為指示劑用碘液滴定終點為藍(lán)色。
(9)其水溶液+硝酸銀試液→銀↓(黑色);
+ 2,6-二氯靛酚試液少許,溶液由紅色→無色。
可用于維生素C的鑒別反應(yīng)。
(10)被氧化為去氫抗壞血酸后,分子中的共軛體系被破壞→更易水解。去氫抗壞血酸繼續(xù)水解生成2,3-二銅古戊糖酸,并進(jìn)一步氧化為蘇阿糖酸和草酸而失活。
(11)去氫抗壞血酸在無氧條件下就容易發(fā)生脫水和水解反應(yīng)。在酸性介質(zhì)中受質(zhì)子催化反應(yīng)速度比在堿性介質(zhì)中快,進(jìn)而脫羧生成呋喃甲醛,呋喃甲醛易于聚合而呈現(xiàn)黃色斑點。所以本品在生產(chǎn)貯存過程中會變色。
空氣、光線、熱和金屬離子都可加速反應(yīng)的進(jìn)行→應(yīng)干法制粒,密閉避光貯存,配置注射液時應(yīng)使用二氧化碳飽和注射用水,控制pH5.0——6.0,并加入EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸等作為穩(wěn)定劑。為提高其穩(wěn)定性可制成磷酸酯以利貯存和制劑。
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